詳細(xì)信息
- ;二酚基丙烷;2,2-雙對(duì)羥苯基丙烷;2,2-二對(duì)酚基丙烷;BPA;2,2-雙(4-羥基苯)丙烷;2,2-(4,4-二羥基二苯丙烷);2,2-二(4-羥基苯)丙烷;
- 4,4'-Isopropylidenediphenol
- ;2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propane;Bisphenol A;Bisphenol-A;diphenylolpropane;Tetrabromobisphenol A Allyl Ether;BPA;
- InChI=1/2C6H6O2.C3H8/c2*7-5-1-2-6(8)4-3-5;1-3-2/h2*1-4,7-8H;3H2,1-2H3
- 152-158℃
- <0.1 g/100 mL at 21.5℃
- 性狀 白色針晶或片狀粉末。微帶苯酚氣味。
熔點(diǎn) 155~158℃
沸點(diǎn) 250~252℃
相對(duì)密度 1.195
閃點(diǎn) 79.4℃
溶解性 溶于乙醇、丙酮、乙醚、苯及稀堿液等,微溶于四氯化碳,幾乎不溶于水。 -
雙酚A,也稱BPA,在工業(yè)上雙酚A被用來(lái)合成聚碳酸酯(PC)和環(huán)氧樹脂等材料。60年代以來(lái)就被用于制造塑料(奶)瓶、幼兒用的吸口杯、食品和飲料(奶粉)罐內(nèi)側(cè)涂層。BPA無(wú)處不在,從礦泉水瓶、醫(yī)療器械到及食品包裝的內(nèi)里,都有它的身影。每年,全世界生產(chǎn)2700萬(wàn)噸含有BPA的塑料。但BPA也能導(dǎo)致內(nèi)分泌失調(diào),威脅著胎兒和兒童的健康。癌癥和新陳代謝紊亂導(dǎo)致的肥胖也被認(rèn)為與此有關(guān)。歐盟認(rèn)為含雙酚A奶瓶會(huì)誘發(fā)性早熟,從2011年3月2日起,禁止生產(chǎn)含化學(xué)物質(zhì)雙酚A(BPA)的嬰兒奶瓶。
中文名 雙酚A
英文名 Bisphenol A
別 稱 二酚基丙烷;p,p'-異亞丙基雙酚;2,2-雙對(duì)酚丙烷
化學(xué)式 C15H16O2
CAS登錄號(hào) 80-05-7
EINECS登錄號(hào) SL6300000
熔 點(diǎn) 158-159 °C(lit.)℃
沸 點(diǎn) 220 °C4 mm Hg(lit.)℃
水溶性 <0.1 g/100 mL at 21.5 ºC
密 度 1.195
外 觀 白色針晶或片狀粉末
閃 點(diǎn) 227℃
安全性描述 S:24-26-37
危險(xiǎn)性符號(hào) R:36/37/38-43
危險(xiǎn)性描述 環(huán)境激素
縮 寫 BPA
摩爾質(zhì)量 228.29 g·mol−1
介紹
雙酚A,學(xué)名2,2-二(4-羥基苯基)丙烷,簡(jiǎn)稱二酚基丙烷。白色晶體,熔點(diǎn) 156~158 ℃。主要用于制備環(huán)氧樹脂(約占 65%)和聚碳酸酯(約占35%),其鉀鹽或鈉鹽是生產(chǎn)聚砜的原料,少量用作橡膠防老劑(見(jiàn)橡膠助劑)。
雙酚A分子的空間填充模型
雙酚A是重要的有機(jī)化工原料,苯酚和丙酮的重要衍生物,主要用于生產(chǎn)聚碳酸酯、環(huán)氧樹脂、聚砜樹脂、聚苯醚樹脂等多種高分子材料。也可用在增塑劑、阻燃劑、抗氧劑、熱穩(wěn)定劑、橡膠防老劑、農(nóng)藥、涂料等精細(xì)化工產(chǎn)品。
工業(yè)上雙酚A系由苯酚和丙酮在酸性介質(zhì)中縮合制得:
為了使反應(yīng)完全,丙酮應(yīng)略過(guò)量;當(dāng)以硫酸為催化劑時(shí),酸濃度為72.5-76.3%,反應(yīng)溫度約40℃。反應(yīng)在攪拌釜中進(jìn)行,可采用間歇法生產(chǎn),也可以安排連續(xù)生產(chǎn)的裝置。產(chǎn)物經(jīng)中和,離收分離得粗雙酚A,用二甲苯-水萃取法精制即得成品。硫酸法需要的設(shè)備較少,工藝簡(jiǎn)單,但產(chǎn)品質(zhì)量差,原料消耗高,“三廢”較多,只適合中小型間歇生產(chǎn)。為了得到質(zhì)量好的聚合級(jí)雙酚A,普遍采用的工業(yè)制法是以氯化氫氣體作催化劑的方法。將丙酮與苯酚混合,用干燥的氯化氫作催化劑在常壓下進(jìn)行反應(yīng),反應(yīng)于50-60℃進(jìn)行8-9h,氣相氯化氫濃度保持在96%以上。反應(yīng)除生成雙酚A外,還生成一些異構(gòu)體、三羥基或一羥基副產(chǎn)物。這些少量的雜質(zhì)并不影響用于制造環(huán)氧樹脂。但用于制造聚碳酸酯時(shí),則必須精制;⒖朔üに囀窃趬毫ο抡麴s與萃取結(jié)晶來(lái)精制雙酚A,使產(chǎn)品成本降低。
理化性質(zhì)
基本性質(zhì)
【中文名稱】2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷;2,2-雙酚基丙烷;雙酚A;2,2-二酚基
丙烷;4,4`-二羥基二苯丙烷;4,4`-(1-甲基亞乙基)雙酚;4,4`-異亞丙基雙酚
【英文名稱】2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane;bisphenol A;
4,4'-(1-Methylethyliden)bisphenol;4,4'- Isopropylidendiphenol
【InChI編碼】 InChI=1/C15H16O2/c1-15(2,11-3-7-13(16)8-4-11)12-5-9-14(17)10-6-12/h3-10,16-17H,1-2H3
【毒性】大鼠經(jīng)口LD50 4200mg/kg。
【性狀】白色針狀晶體。
【溶解情況】溶于醋酸、丙酮、甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、醚、苯和堿性溶液,微溶于四氯化碳,難溶于水。
【用途】用于制環(huán)氧樹脂、聚碳酸酯、聚酚氧等。大量應(yīng)用于生活塑料制品中,包括飲用水瓶,嬰兒奶瓶等。同時(shí)也應(yīng)用于金屬表面的涂層,使罐頭食品不易惡化、變質(zhì)。
【毒性】有毒,及嚴(yán)重的不確定副作用,LD50 4200 mg/kg。2008年7月,歐洲食品安全局(EFSA)最新得出實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)顯示,當(dāng)成年人或嬰兒接觸到塑料中允許含量水平以下的雙酚A后,可以將其迅速轉(zhuǎn)換并從體內(nèi)排出,不會(huì)危害健康。
【制備或來(lái)源】在巰基乙酸、含氯乙酸、氫氧化鋇等催化劑或離子交換樹脂存在下,由苯酚和丙酮縮合而制得。
【其他】受熱到180 ℃時(shí)分解。
用途、生產(chǎn)與危害
用途
雙酚A是世界上使用最廣泛的工業(yè)化合物之一,主要用于生產(chǎn)聚碳酸酯、環(huán)氧樹脂、聚砜樹脂、聚苯醚樹脂、不飽和聚酯樹脂等多種高分子材料。也可用于生產(chǎn)增塑劑、阻燃劑、抗氧劑、熱穩(wěn)定劑、橡膠防老劑、農(nóng)藥、涂料等精細(xì)化工產(chǎn)品。
在塑料制品的制造過(guò)程中,添加雙酚A可以使其具有無(wú)色透明、耐用、輕巧和突出的防沖擊性等特性,尤其能防止酸性蔬菜和水果從內(nèi)部侵蝕金屬容器,因此廣泛用于罐頭食品和飲料的包裝、奶瓶、水瓶、牙齒填充物所用的密封膠、眼鏡片以及其他數(shù)百種日用品的制造過(guò)程中。
健康危害
雙酚A在生活中應(yīng)用廣泛,成為人們經(jīng)常能接觸到的物質(zhì)。因此,其安全性問(wèn)題成為了公眾的關(guān)注的焦點(diǎn),但其應(yīng)用存在爭(zhēng)議。
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